Αρώματα που κάνουν αίσθηση : η χημεία των αρωμάτων με αιθέρια έλαια Teach article

Διασκεδάστε με την οργανική χημεία εκχυλίζοντας αιθέρια έλαια που έχουν γλυκιά μυρωδιά από αρωματικά…

Για χιλιάδες χρόνια, τα φυτά χρησιμοποιούνται για τις φαρμακευτικές τους ιδιότητες, τα αρώματα ή τις μυρωδιές τους. Προκειμένου να προσδιοριστούν οι χημικές ουσίες που ευθύνονται για συγκεκριμένες ιδιότητες των φυτών, οι επιστήμονες εκχυλίζουν και αναλύουν οργανικές ενώσεις στο εργαστήριο. Αυτή η διαδικασία μπορεί να κρατήσει ώρες, για το λόγο αυτό, προκείμενου να μπορέσουν οι μαθητές να δοκιμάσουν αυτή τη διαδικασία στην τάξη, αναπτύξαμε μία μέθοδο χρησιμοποιώντας έναν φτηνό θερμαντήρα μικρής κλίμακας που εκχυλίζει αιθέρια έλαια σε λίγα λεπτά.

Χρησιμοποιώντας τον θερμαντήρα, οι μαθητές της δευτεροβάθμιας εκπαίδευσης μπορούν να φέρουν σε πέρας έναν αριθμό πειραμάτων απόσταξης για να μάθουν για τις χημικές και φυσικές ιδιότητες των ενώσεων του άνθρακα, συμπεριλαμβανομένης της επίδρασης της μοριακής πολικότητας στη διαλυτότητα, και πως να ελέγχουν την παρουσία ακόρεστων δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα.

Προετοιμασία: κατασκευή του θερμαντήρα μικρής κλίμακας

Οι εκπαιδευτικοί πρέπει να ετοιμάσουν τον θερμαντήρα μικρής κλίμακας πριν από το μάθημα. Απαιτούνται 20 – 30 λεπτά και υλικά που κανείς μπορεί να βρει στα περισσότερα σχολικά εργαστήρια φυσικών επιστημών. Προτείνουμε οι μαθητές να εργαστούν σε ομάδες των 2–4 ατόμων, και έτσι θα χρειαστούν αρκετοί θερμαντήρες.

Υλικά

Για έναν θερμαντήρα μικρής κλίμακας (σχήμα 1):

• Ένα κομμάτι φύλλου χαλκού 10 εκ. x 4 εκ.
• Ψαλίδι βαρέως τύπου
• Γυάλινο φιαλίδιο των 7 ml με πώμα και γυάλινο σωλήνα παροχής
•  Λαστιχάκι
• 3 μ. επισμαλτωμένο (μονωμένο) σύρμα χαλκού διαμέτρου 0.45 mm (26SWG)
• Σπίρτα
• Γυαλόχαρτο ή συρμάτινο μαλλί (ατσαλόμαλλο)
• Ορυκτοβάμβακα
• Βάζο 30 ml (για παράδειγμα μικρό βαζάκι μαρμελάδας)

Διαδικασία

1. Κόψτε ένα κομμάτι χαλκού 10 εκ. x 4 εκ. Σχεδιάστε οριζόντιες γραμμές σε απόσταση 1 εκ. από κάθε μεγάλη πλευρά του κομματιού (Σχέδιο 2). Σχεδιάστε ανά 0.5 εκ. κάθετες γραμμές.
2. Κόψτε με το ψαλίδι βαρέως τύπου κατά μήκος τις κάθετες γραμμές μέχρι τις οριζόντιες γραμμές.
3. Τυλίξτε το φύλλο χαλκού χαλαρά γύρω από το γυάλινο φιαλίδιο. Κρατήστε το προσωρινά στη θέση του με ένα λάστιχο.
4. Διπλώστε μερικές από τις λωρίδες του φύλλου χαλκού κάτω από τη βάση του φιαλιδίου για να το κρατήσετε στη θέση του. Αφήστε τρεις ή τέσσερεις λωρίδες χωρίς να τις διπλώσετε.
5. Τυλίξτε 3 μ του επισμαλτωμένου χάλκινου σύρματος γύρω από το φύλλο χαλκού, αφήνοντας περίπου 8 εκ. ελεύθερου σύρματος σε κάθε άκρο. Το χάλκινο πηνίο αποτελεί τη θερμαντική σας αντίσταση.
6. Διπλώστε τις επάνω λωρίδες του φύλου χαλκού  και αυτές που αφήσατε στην κάτω πλευρά προκειμένου να κρατήσετε το συρμάτινο πηνίο στη θέση του.
7. Τυλίξτε τον θερμαντήρα με τον ορυκτοβάμβακα και τοποθετήστε τον στο βάζο αφήνοντας τα άκρα του σύρματος να εξέχουν.
8. Με ένα σπίρτο, κάψτε τα άκρα του σύρματος για να αφαιρέσετε μέρος της επισμαλτωμένης μόνωσης. Τρίψτε τα άκρα με γυαλόχαρτο ή ατσαλόμαλλο για να είναι δυνατή η ηλεκτρική επαφή. Βεβαιωθείτε ότι τα εκτεθειμένα άκρα δεν ακουμπούν το ένα το άλλο, ή το φύλλο χαλκού.
9. Το γυάλινο φιαλίδιο μπορεί τώρα να απομακρυνθεί από το φύλλο χαλκού για να ετοιμαστεί για τη 1^η δραστηριότητα.

1^η δραστηριότητα : Εκχυλίζοντας αιθέρια έλαια με απόσταξη ατμού

Τα αιθέρια έλαια είναι μίγμα πτητικών ενώσεων που μπορούν να εκχυλισθούν από φυτά. Αποτελούνται κυρίως από μία οικογένεια οργανικών ενώσεων, των τερπενίων. Σε αυτή τη δραστηριότητα οι μαθητές χρησιμοποιούν το θερμαντήρα μικρής κλίμακας για να εκχυλίσουν αποστάγματα αιθέριων ελαίων από φλούδα πορτοκαλιού, δυόσμο, λεβάντα και γαρύφαλλα αξιοποιώντας την απόσταξη ατμού. Τα τερπένια που συναντώνται στα έλαια είναι το λεμονένιο, η καρβόνη, η λιναλοόλη και η ευγενόλη αντίστοιχα (σχήμα 3). Για τη δραστηριότητα απαιτούνται περίπου 10 λεπτά. Κάθε ομάδα μαθητών θα εκχυλίσει ένα είδος αιθέριου ελαίου.

Υλικά

• Θερμαντήρας μικρής κλίμακας
• Γυάλινο φιαλίδιο 7 ml με πώμα και γυάλινο σωλήνα παροχής
• Φυτικά υλικά π.χ. φλούδα πορτοκαλιού, δυόσμο, λεβάντα και γαρύφαλλα
• Σπάτουλα
• 1 – 2 ml απεσταγμένου νερού
• Γυάλινη φιάλη (για τη συγκέντρωση του αποστάγματος)
• Αμπερόμετρο
• 2 κροκοδειλάκια και 2 ακροδέκτες (4 mm)

Διαδικασία

1. Μεταφέρετε δύο φορές με τη σπάτουλα ποσότητα υλικού φυτικής προέλευσης στο φιαλίδιο. Αυτό μπορεί να είναι τριμμένη φλούδα πορτοκαλιού, αποξηραμένα φύλλα λεβάντας ή δυόσμου, ή λίγα αποξηραμένα γαρύφαλλα κονιορτοποιημένα σε γουδί.
2. Προσθέστε 1 – 2 ml απεσταγμένου νερού στο φιαλίδιο.
3. Επανατοποθετήστε το φιαλίδιο στο χάλκινο πηνίο του θερμαντήρα, που περιβάλλεται από ορυκτοβάμβακα μέσα στο βάζο. 
4. Σφραγίστε το φιαλίδιο με το πώμα που φέρει το σωλήνα παροχής. Το άλλο άκρο του σωλήνα τοποθετήστε το μέσα σε μία γυάλινη φιάλη όπου θα συγκεντρωθεί το απόσταγμα.
5. Με τα κροκοδειλάκια συνδέστε τα άκρα του χάλκινου σύρματος με ένα DC τροφοδοτικό χαμηλής τάσης (σχήμα 4). Απαιτείται ρεύμα 4 – 5 Α‧ ένα αμπερόμετρο μπορεί να συνδεθεί σε σειρά για παρακολούθηση.
6. Μετά από 5 – 10 λεπτά ένα άχρωμο υγρό θα αρχίσει να στάζει στη φιάλη. Απομακρύνετε τις λίγες πρώτες σταγόνες του αποστάγματος από τη φιάλη με μια πιπέτα για να τις αξιοποιήσετε στη 2^η δραστηριότητα.
7. Συνεχίστε τη θέρμανση της φιάλης μέχρι να συλλέξετε περίπου 0.5 ml υγρού. Γι’ αυτό ίσως χρειαστείτε άλλα 5 – 10 λεπτά.

Συζήτηση

Για να εξετάσετε τη χημεία πίσω από τα αιθέρια έλαια, συζητήστε με τους μαθητές σας τα ακόλουθα ερωτήματα:

• Τι είναι η απόσταξη ; Πως μπορεί να αξιοποιηθεί στον διαχωρισμό μιγμάτων ουσιών;
• Κατά την εξάτμιση των τερπενίων, ποιες δυνάμεις υπερνικούνται: αυτές μεταξύ μορίων ή αυτές εντός των μορίων;
• Ποιες ενώσεις υπάρχουν στο έλαιο που εκχυλίσατε;

2^η δραστηριότητα : Έλεγχος των αποσταγμάτων για ακορεστότητα

Τα τερπένια – βασικά συστατικά των αιθέριων ελαίων – είναι ακόρεστες οργανικές ενώσεις, επειδή περιέχουν έναν ή περισσότερους διπλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων του άνθρακα. Αυτό σημαίνει πως θα αντιδράσουν με το βρώμιο (σε αντίδραση προσθήκης) ή υπερμαγγανικό κάλιο (σε αντίδραση οξείδωσης), με αποτέλεσμα την αλλαγή του χρώματος του διαλύματος του βρωμίου από πορτοκαλί σε άχρωμο και του υπερμαγγανικού καλίου από ροζ σε άχρωμο. Το λεμονένιο (το κύριο τερπένιο στα εσπεριδοειδή) μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως παράδειγμα (σχήμα 5). Η δραστηριότητα αυτή επιτρέπει στους μαθητές να δείξουν με γρήγορο τρόπο την παρουσία διπλών δεσμών άνθρακα – άνθρακα στα εκχυλίσματα αιθέριων ελαίων. Για τη δραστηριότητα απαιτούνται περίπου 5 λεπτά. 

Υλικά

• Αποστάγματα από την 1^η δραστηριότητα
• Διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου: 0.002 Μ υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) σε 0.1 Μ θειικού οξέος (H₂SO₄)
• Υδατικό διάλυμα βρωμίου (Br₂): 0.002 Μ
• Πιπέτα Παστέρ
• Kυψελωτό δοχείο διαμερισμάτων μικροχημείας ή πλαστικοποιημένο φύλλο εργασίας (μπορεί κανείς να το κατεβάσει από το τμήμα με το επιπλέον υλικό)
• Ξύλινο γλωσσοπίεστρο κομμένο στο ένα άκρο ώστε να είναι αιχμηρό, ή   οδοντογλυφίδα κοκτέιλ

Διαδικασία

1. Χρησιμοποιώντας την πιπέτα προσθέστε μία σταγόνα του διαλύματος του υπερμαγγανικού καλίου σε δύο διαφορετικές θήκες του κυψελωτού δοχείου διαμερισμάτων μικροχημείας. Εναλλακτικά, μπορείτε να χρησιμοποιήσετε το πλαστικοποιημένο φύλλο εργασίας με προ-σημασμένους κύκλους, που μπορεί κάποιος να κατεβάσει από την ενότητα με το επιπλέον υλικό (σχήμα 6). Αν χρησιμοποιήσετε το φύλλο εργασίας, προσθέστε τις σταγόνες του διαλύματος στους δύο κύκλους με τη σήμανση «υπερμαγγανικό κάλιο».
2. Προσθέστε από μία σταγόνα διαλύματος βρωμίου σε δύο διαφορετικές κοιλότητες του κυψελωτού δοχείου διαμερισμάτων μικροχημείας ή σε δύο κύκλους του φύλλου εργασίας με τη σήμανση «διάλυμα βρωμίου».
3. Προσθέστε από μία σταγόνα του αποστάγματος (που παρήγατε στην 1^η δραστηριότητα) σε μία από τις σταγόνες του διαλύματος του υπερμαγγανικού καλίου και από μία σταγόνα αποστάγματος σε μία από τις σταγόνες του διαλύματος βρωμίου. Ανακατέψτε χρησιμοποιώντας το γλωσσοπίεστρο. Το απόσταγμα θα πρέπει να αποχρωματίσει το διάλυμα του υπερμαγγανικού καλίου και το διάλυμα του βρωμίου, ενδεικτικό της ύπαρξης ακόρεστων δεσμών άνθρακα – άνθρακα.

Συζήτηση 

Για να προτρέψετε τους μαθητές σας να σκεφτούν τις αντιδράσεις που πραγματοποιούνται, συζητήστε τα ακόλουθα ερωτήματα: 

• Τι παρατηρήσατε όταν το απόσταγμα προστέθηκε στο διάλυμα του υπερμαγγανικού καλίου ή στο διάλυμα του βρωμίου;
• Τι σας λέει αυτό για το είδος των δεσμών που υπάρχουν μεταξύ των ατόμων άνθρακα στο μόριο;

3^η δραστηριότητα : Σπάζοντας  ένα μπαλόνι

Οι πολικές ουσίες έχουν την τάση να διαλύονται σε πολικούς διαλύτες και μη πολικές ουσίες μπορεί να διαλύονται σε μη πολικούς διαλύτες. Αυτή η δραστηριότητα δείχνει ότι το λάτεξ μπορεί να σπάσει χρησιμοποιώντας μη πολικούς διαλύτες (π.χ αιθέρια έλαια) όχι όμως από πολικούς διαλύτες  (π.χ το νερό). Όταν το έλαιο του πορτοκαλιού έρθει σε επαφή με το μπαλόνι, τα μη πολικά μόρια του λεμονενίου στο έλαιο διαταράσσουν τις ασθενείς δυνάμεις μεταξύ των πολυμερών αλυσίδων στο λάτεξ και το μπαλόνι σκάει με κρότο. Για τη δραστηριότητα απαιτούνται περίπου 5 λεπτά.

Υλικά

• Συσκευή απόσταξης από την 1^η δραστηριότητα χρησιμοποιώντας φλούδα πορτοκαλιού
• Μπαλόνι
• Πιπέτα Παστέρ
• Τρίποδα

Διαδικασία

1. Τοποθετήστε τη συσκευή απόσταξης πάνω σε έναν τρίποδα, ή αφήστε το σωλήνα παροχής να κρέμεται από τον εργαστηριακό πάγκο.
2. Φουσκώστε το μπαλόνι τελείως ώστε το ελαστικό να έχει τεντωθεί, και τοποθετήστε το κάτω από το σωλήνα παροχής.
3. Ξεκινήστε την απόσταξη χρησιμοποιώντας τη φλούδα του πορτοκαλιού, όπως στην 1^η δραστηριότητα. Η αγωνία θα μεγαλώνει καθώς κάθε σταγόνα του αποστάγματος πέφτει από το σωλήνα παροχής στο μπαλόνι, μέχρι που αυτό θα σπάσει (δείτε το παρακάτω βίντεο).

Συζήτηση

Ενθαρρύνετε τους μαθητές σας να σκεφτούν για τη χημεία πίσω από αυτό το διασκεδαστικό τέχνασμα θέτοντας τους τα ακόλουθα ερωτήματα: 

• Γιατί το λεμονένιο διασπάει το λάτεξ ενώ το νερό όχι;
• Γιατί το λεμονένιο χρησιμοποιείται σε πολλά καθαριστικά προϊόντα;

4^η δραστηριότητα : Καθαρίζοντας τα αιθέρια έλαια

Μαθητές ηλικίας 16 – 19 ετών μπορούν να καθαρίσουν το αιθέριο έλαιο εκχυλίζοντας το από το απόσταγμα με εξάνιο. Το εξάνιο είναι ένας μη-πολικός διαλύτης και έτσι διαλύει το αιθέριο έλαιο. Το μίγμα ελαίου και εξανίου διαχωρίζεται στη συνέχεια με εξάτμιση του εξανίου. Ο καθαρισμός ολοκληρώνεται σε 10 – 20 λεπτά. Κάθε ομάδα μαθητών θα πρέπει να έχει πρόσβαση στα ακόλουθα υλικά:

Υλικά

• Αποστάγματα από την 1^η
• ^{δραστηριότητα}
• 3 γυάλινες πιπέτες Παστέρ
• Δοκιμαστικό σωλήνα
• Μικρή φιάλη εξανίου (C₆H₁₄)
• Βαμβάκι
• Άνυδρο θειικό νάτριο (Na₂SO₃)
• Ξύλινο γλωσσοπίεστρο, κομμένο κατά μήκος στη μέση
•  Σφιγκτήρα και ορθοστάτη
• Γυάλινο φιαλίδιο των 7 ml
• Θερμαινόμενη πλάκα

Διαδικασία

1. Προσθέστε αρκετές σταγόνες του αποστάγματος σε έναν μικρό δοκιμαστικό σωλήνα με τη βοήθεια μίας γυάλινης πιπέτας Παστέρ. Προσθέστε ίσο όγκο εξανίου και αναμίξτε διοχετεύοντας αέρα στο διάλυμα με την πιπέτα.
2. Απομακρύνετε την κάτω υδατική στοιβάδα με την πιπέτα και απορρίψτε την.
3. Εισάγετε ένα μικρό κομμάτι βαμβακιού (διαμέτρου 2 – 3 εκ.) στο φαρδύτερο άκρο μίας αχρησιμοποίητης πιπέτας Παστέρ. Με το μισό γλωσσοπίεστρο σπρώξτε το βαμβάκι προς τα κάτω μέχρι να φτάσει στο σημείο που η πιπέτα αρχίζει να στενεύει, λίγο πριν την άκρη.
4. Με το γλωσσοπίεστρο προσθέστε λίγο άνυδρο θειικό νάτριο στην κορυφή της πιπέτας, τόσο ώστε λίγα χιλιοστά να βρίσκονται πάνω από το βαμβάκι.
5. Στερεώστε την πιπέτα σε έναν ορθοστάτη με τη βοήθεια ενός σφιγκτήρα και τοποθετήστε ένα γυάλινο φιαλίδιο από κάτω.
6. Μεταφέρετε την εναπομένουσα άνω στοιβάδα (ένα μίγμα εξανίου και ελαίου) στην κορυφή της πιπέτας. Το θειικό νάτριο απορροφά τα μόρια νερού προς σχηματισμό ένυδρου άλατος (είναι ξηραντικό μέσο) και καθώς το μίγμα διέρχεται απομακρύνονται τα όποια μόρια νερού έχουν απομείνει. Το κομμάτι βαμβακιού εμποδίζει το στερεό θειικό νάτριο να διέλθει μαζί με το μίγμα. Το υγρό τελικά θα καταλήξει στο υποκείμενο γυάλινο φιαλίδιο. Θα χρειαστούν 1 – 2 λεπτά.Αν σημειωθεί φράξιμο, προσαρμόστε μία ελαστική θηλή και πιέστε για να αυξήσετε την πίεση αέρος στο εσωτερικό της πιπέτας. Αν αυτό δεν φέρει αποτέλεσμα, επαναλάβετε τη διαδικασία χρησιμοποιώντας λιγότερο βαμβάκι και θειικό νάτριο.
7. Τοποθετήστε το γυάλινο φιαλίδιο σε μία θερμαινόμενη πλάκα στον απαγωγό και θερμάνετε ελαφρά για 4 – 5 λεπτά μέχρι να εξατμισθεί το εξάνιο. Θα απομείνει ένα ελαιώδες υπόλειμμα με ευχάριστη οσμή.

Συζήτηση

Κατά τη διάρκεια της εκχύλισης, συζητήστε με τους μαθητές σας τα ακόλουθα ερωτήματα:

• Στην εκχύλιση, γιατί προστέθηκε εξάνιο στο απόσταγμα;
• Γιατί το μίγμα εξανίου και ελαίου διήλθε μέσα από άνυδρο θειικό νάτριο;

Σαν συμπληρωματική δραστηριότητα, το εκχυλισμένο έλαιο μπορεί να αναλυθεί με χρωματογραφία λεπτής στοιβάδας σε μικροκλίμακα ακολουθώντας τη διαδικασία στο τμήμα πρόσθετου υλικού.

Ευχαριστίες

Οι συγγραφείς θα ήθελαν να ευχαριστήσουν τον Chris Lloyd για την σύσταση του να χρησιμοποιήσουν έναν ηλεκτρικό θερμαντήρα για το πείραμα της απόσταξης στο σχολείο^w1, και τον Steve Jones, διευθυντή του CLEAPSS, για την ενθάρρυνση του να ανακαλύψουν νέες τεχνικές για τη χημεία σε μικροκλίμακα και την άδεια του να χρησιμοποιήσουν τον θερμαντήρα μικρής κλίμακας σε αυτό το άρθρο. Θα ήθελαν επίσης να ευχαριστήσουν τους Howard Tolliday και Hamish McGill για τις προσπάθειες τους στην ανάπτυξη και δοκιμή των διαδικασιών στο Dornoch Academy, Σκωτία, Ηνωμένο Βασίλειο.