Un peu de chimie plaisante avec des arômes et des huiles essentielles Teach article

On peut faire de la chimie plaisante en extrayant les huiles essentielles des plantes odoriférantes

On sait depuis des millénaires extraire des médicaments, des essences ou des arômes à partir des plantes. L’analyse de ces extraits permet d’en déterminer la composition, et ce travail de laboratoire peut durer plusieurs heures. Pour adapter cette méthode aux possibilités d’une classe, nous avons mis au point un mini-corps de chauffe peu coûteux qui permet d’extraire certaines huiles essentielles en quelques minutes.

Ce corps de chauffe permet aux élèves des classes secondaires de faire plusieurs distillations, d’apprendre les propriétés physico-chimiques des composés obtenus, comme l’effet de la polarité sur la solubilité, et la présence de liaisons carbone-carbone insaturées.

Construction du mini-corps de chauffe

Le maître devrait construire cet appareil à l’avance. Cela peut durer 20-30 minutes, avec un matériel qui se trouve déjà disponible dans toutes les salles de sciences. Il faudrait que chaque élève dispose d’un de ces corps de chauffe.

Matériel

Pour un mini-corps de chauffe (figure 1):

• Une feuille de cuivre de 10 cm x 4 cm
• Une paire de ciseaux à métal
• Un flacon de verre de 7 mL avec un bouchon de caoutchouc percé d’un tube de verre coudé
• Un élastique
• 3 m de fil de cuivre isolé et de 0.45 mm diamètre
• Des allumettes
• Du papier de verre ou de la laine d’acier
• De la laine de verre
• Un pot de verre de 30 mL (comme pour la confiture)

Mode opératoire

1. Découper un rectangle de 10 cm x 4 cm dans une feuille de cuivre. Dessiner des lignes horizontales à 1 cm de chaque bord et des lignes verticales tous les 0.5 cm (figure 2). 
2. Couper le long des petites lignes verticales avec des ciseaux à métal.
3. Enrouler la feuille de cuivre autour du flacon de verre, et la maintenir en place provisoirement avec un élastique.
4. Replier quelques languettes sous le fond du flacon. Laisser quelques languettes libres.
5. Enrouler 3 m de fil de cuivre isolé par-dessus la feuille de cuivre, en laissant 8 cm de feuille libre à chaque extrémité.
6. Replier les languettes libres vers le haut pour maintenir l’enroulement en place.
7. Enrober le corps de chauffe de laine de verre, et le placer dans le pot de verre, les fils à l’extérieur.
8. Brûler l’extrémité des fils avec une allumette pour enlever le vernis d’isolation. Frotter ces zones dénudées avec du papier de verre pour mettre le cuivre à nu. Contrôler que les zones dénudées ne touchent pas la feuille de cuivre. 
9. Enlever le flacon de verre du bâti en cuivre qu’on vient d’achever. 

Activité no. 1: Extraire une huile essentielle à la vapeur

Les huiles essentielles sont des mélanges de composés volatils d’origine végétale, appartenant à la classe des terpènes. Dans cette activité, les élèves extraient à la vapeur les huiles essentielles d’écorce d’orange, de la menthe, de la lavande et des clous de girofle. Les terpènes contenus dans ces huiles sont dans l’ordre le limonène, la carvone, le linalol et l’eugénol (Figure 3).  Chaque groupe d’étudiants extrait son propre type d’huile. Cette activité dure 10 minutes.

Matériel

• Mini-corps de chauffe
• Flacon de verre de 7 mL avec bouchon de caoutchouc et tube de dégagement coudé.
• Ecorce d’orange, de la menthe, de la lavande et des clous de girofle
• Spatule
• 1 – 2 mL d’eau distillée
• Flacon de verre pour récolter le distillat
• Alimentation en basse tension continue  0 – 2V, 0 -6 A.
• Ampèremètre
• 2 pinces crocodile et 2 fils électriques

Mode opératoire

1. Placer deux spatules de matériau végétal dans le petit flacon. Ex. : écorce d’orange râpée, lavande ou menthe séchée, clous de girofle écrasés dans un mortier. 
2. Ajouter 1 – 2 mL d’eau dans le flacon. 
3. Insérer le flacon dans le mini-corps de chauffe en cuivre, lui-même entouré de laine de verre dans le pot de verre. 
4. Fermer le flacon avec le bouchon équipé du tube de dégagement coudé. Plonger l’autre extrémité de ce tube dans un flacon de verre extérieur. 
5. Connecter les extrémités des fils de cuivre à une alimentation en basse tension continue réglable à travers un ampèremètre : Figure 4. Régler ce courant à 4-5 A. 
6. Au bout de 5 à 10 minutes, un liquide incolore se condense dans le flacon. Prélever les premières gouttes avec une pipette pour l’activité numéro 2. 
7. Continuer le chauffage jusqu’à obtention de 0.5 mLde liquide. Cela prendra encore 5 à 10 minutes

Discussion

Il vaut la peine de développer en classe les notions permettant de répondre aux questions comme:  

• Qu’est-ce que ka distillation ? Comment peut-on l’utiliser pour séparer des mélanges de substances ?
• Lors de l’évaporation des terpènes, faut-il vaincre des forces inter- ou intramoléculaires ?
• Quel composé trouve-t-on dans votre distillation ?

Activité no. 2: Recherche des insaturations 

Les terpènes qu’on trouve dans les huiles essentielles sont des composés insaturés. Ils contiennent des doubles liaisons C=C. Ces liaisons C=C réagissent avec le brome ou avec le permanganate, ce qui décolore ces deux solutions colorées. Le brome réagit par addition sur C=C, tandis que le permanganate réagit par oxydation. La réaction du limonène avec le brome est illustrée en Figure 5.  Cette activité dure 5 minutes et elle enseigne aux élèves comment rapidement démontrer l’existence d’une liaison insaturée dans une huile essentielle. 

Materials

• Distillat de l’activité no. 1.
• Solution 0.002 M de permanganate de potassium (KMnO₄) dans l’acide sulfurique (H₂SO₄) 0.1 M
• Solution de brome (Br₂) 0.002 M
• Pipette fine
• Plaque de verre ou carreau céramique, si possible avec de petits creux
• Pointe de bois genre cure-dents, ou allumette.

Mode opératoire

1. Déposer une goutte de la solution de permanganate à deux endroits de la plaque de verre, si possible dans un creux. Sinon dessiner un cercle sur la plaque de verre avec un stylo feutre. Voir figure 6. On peut même rajouter à la main l’inscription « permanganate »
2. Répéter la même opération sur deux autres endroits de la même plaque de verre, avec ou sans creux, mais en remplaçant le permanganate par la solution de brome. 
3. Ajouter une goutte du distillat issu de l’activité no. 1 dans l’une des deux gouttes de permanganate. Ajouter aussi une goutte du distillat de l’activité no.1 dans l’une des gouttes de brome. Brasser chaque goutte de mélange avec un cure-dent ou une allumette. Les mélanges doivent se décolorer, signe que les distillats contiennent une liaison double insaturée C=C. 

Discussion

On peut poser les questions suivantes aux étudiants pour les encourager à réfléchir:

• Qu’observez-vous quand on ajoute une goutte de distillat aux solutions de permanganate et de brome?
• Que peut-on en déduire sur le type de liaison existant entre les atomes de carbone dans la molécule d’huile?

Activité no. 3: Ballons gonflés

Les substances polaires tendent à se dissoudre dans les solvants polaires, et les substances non polaires dans les solvants non polaires. Nous allons montrer que le latex d’un ballon gonflé est une substance non polaire. Quand l’huile d’orange touche le ballon, les molécules non polaires de limonène forment un liquide qui dissout les chaînes de polymères du ballon. Ceci provoque l’éclatement du ballon.  Cette activité dure 5 minutes.

Matériel

• Appareil de distillation de l’activité numéro 1
• Un ballon de latex
• Une pipette
• Un trépied

Procedure

1. Poser l’appareil de distillation sur un trépied, ou laisser pendre le tube de dégagement coudé.
2. Gonfler le ballon et placez-le près de la sortie du tube de dégagement.
3. Démarrer la distillation avec de la pelure d’orange. Observer l’arrivée de chaque goutte distillée. Suspense ! La première goutte est de l’eau. Mais le ballon finit par éclater.

Discussion

Poser les questions suivantes aux étudiants pour les encourager à réfléchir à la chimie de cette opération:

• Pourquoi le limonène agit-il sur le latex et pas l’eau?
• Pourquoi ajoute-t-on souvent du limonène dans les produits de nettoyage?

Activité no. 4: Purification des huiles essentielles

Les étudiants de 16 à 19 ans peuvent purifier les huiles brutes avec de l’hexane. L’hexane est une substance non polaire qui dissout les huiles. On récupère l’huile en évaporant l’hexane. Cette purification dure 10 à 20 minutes. Chaque groupe d’étudiants devrait pouvoir avoir accès au matériel suivant: 

Matériel

• Le distillat de l’activité no. 1
• 3 Pipettes de verre Pasteur
• Un tube à essais
• Un petit flacon d’hexane (C₆H₁₄)
• Un peu d’ouate
• Du sulfate de sodium anhydre Na₂SO₄.
• Baguette de bois fendue dans le sens de la longueur
• Un statif et une pince
• Un petit flacon de 7 mL
• Une plaque chauffante

Mode opératoire

1. Verser plusieurs gouttes de distillat dans un petit tube à essais avec une pipette Pasteur. Ajouter un volume égal d’hexane. Mélanger en insufflant de l’air avec la pipette. 
2. Prélever la couche inférieure aqueuse avec la pipette et l’éliminer.
3. Enfiler un petit tampon de ouate dans le haut d’une pipette Pasteur neuve. Enfoncer ce tampon avec une fine tige de bois, jusqu’à ce qu’elle butte contre le rétrécissement au bas de la pipette.
4. Utiliser la baguette de bois pour glisser du sulfate de sodium anhydre dans la pipette, pour occuper quelques millimètres au-dessus de la ouate
5. Fixer la pipette verticale avec la pince et le statif et mettre le petit flacon au-dessous. 
6. Introduire le restant de la solution supérieure (huile + hexane) dans le haut de la pipette fixe. Le sulfate de sodium est un agent déshydratant qui absorbe l’eau résiduelle de la solution qui le traverse. Comme la ouate retient le sulfate de sodium, le liquide purifié va se rassembler dans le petit flacon de verre situé en-dessous. L’opération dure de 1 à 2 minutes. Si le tube se bouche, fixer une poire en caoutchouc sur le haut de la pipette, et la presser pour augmenter la pression. Sinon, recommencer toute l’opération avec moins de sulfate. 
7. Placer le flacon de verre sur une plaque chauffante sous ventilation. Chauffer pendant 4 – 5 minutes pour que l’hexane s’évapore. Il reste un résidu huileux d’odeur plaisante. 

Discussion

Posez à vos étudiants les questions suivantes, pendant que l’extraction se déroule:

• Pourquoi a-t-on ajouté de l’hexane au distillat ?
• Pourquoi fait-on passer le mélange distillat + hexane à travers du sulfate de sodium anhydre ?

Si on y tient, on peut analyser l’huile obtenue à la fin par chromatographie sur couches minces, en suivant les instructions données dans la section du matériel additionnel.

Remerciements

Les auteurs aimeraient remercier Chris Lloyd pour leur avoir montré comment faire des distillations à l’école à l’aide d’un mini-corps de chauffe^w1, puis Steve Jones, Directeur du CLEAPS, pour les avoir encouragés à utiliser les techniques de microchimie, et de leur avoir donné le droit d’utiliser le corps de chauffe de cet article. Ils aimeraient aussi remercier Howard Tolliday et Hamish McGill pour les efforts qu’ils ont développés pour tester cette expérience à Dornoch Academy, Scotland, UK.